За личния живот на цар Самуил знаем значително по-малко, отколкото за неговите войни и политическа дейност. Средновековните извори са насочени предимно към военните и политическите събития и почти не разказват за ежедневието, характера или личните отношения на владетеля. Затова, когато говорим за личния живот на Самуил, трябва внимателно да разграничаваме сведенията от историческите извори от по-късните легенди и художествени представи.
Най-сигурното, което можем да кажем, е, че Самуил е бил женен за жена на име Агата. В добавка към хрониката на византийския историк Йоан Скилица тя е посочена като дъщеря на Йоан Хрисилий, влиятелен човек в Драч. Същият извор свързва Агата с Гаврил Радомир, сина и наследника на Самуил, което позволява с голяма вероятност да я определим като съпруга на Самуил. Трябва обаче да се отбележи, че това сведение се намира в по-късна добавка към хрониката, а не в основния разказ на Скилица. Поради това историците подхождат предпазливо към някои подробности около Агата.
Понякога се твърди, че Агата била пленница от Лариса. Това твърдение действително се среща в традицията около Скилица, но произходът ѝ от Лариса е спорен. Причината е, че в същия разказ по-късно се споменава друга жена от Лариса — Ирина, която става съпруга на Гаврил Радомир. Изследователите приемат, че е възможно да е възникнало объркване в предаването на текста. Затова най-предпазливото твърдение е, че Агата е била дъщеря на Йоан Хрисилий от Драч, докато връзката ѝ с Лариса не трябва да се представя като сигурен факт.
От брака на Самуил и Агата са известни по име две деца — Гаврил Радомир и Мирослава. Гаврил Радомир е синът, който наследява Самуил като владетел през 1014 г. Мирослава е омъжена за византийския аристократ Ашот Таронит, който по това време е бил пленник на Самуил. Според разказа на Скилица Мирослава пожелала да се омъжи за Ашот и заявила, че ще се самоубие, ако баща ѝ не позволи този брак. Самуил се съгласил и назначил Ашот за управител на Драч. По-късно обаче Ашот и Мирослава преминали на византийска страна и избягали в Константинопол. Самите събития са част от византийския разказ за Самуил, но подробностите за чувствата на двамата не могат да бъдат проверени независимо.
Изворите свидетелстват и за още две дъщери на Самуил, чиито имена не са запазени. Освен това Самуил е засвидетелстван като баща и на извънбрачен син. Следователно можем да говорим за сравнително голямо семейство, но имената и съдбата на повечето му деца остават неизвестни.
По-сложен е въпросът за Косара и Йоан Владимир. В по-старата историческа традиция Косара често е представяна като дъщеря на Самуил. Днес това не се приема безусловно. Академично изследване на Лиляна Симеонова посочва, че романтичният разказ за любовта между Йоан Владимир и Косара, запазен в житието на светеца, съдържа легендарни елементи. В същото време е възможно между Самуил и Йоан Владимир да е съществувала действителна роднинска и брачна връзка. Тоест самият брак не бива да бъде отхвърлян като измислица, но подробностите за него не могат да се приемат за напълно сигурни.
Особено важно е да не пренасяме романтичната история от житието на Йоан Владимир директно в историческата биография на Самуил. Според средновековния разказ Косара се влюбва в Йоан Владимир и настоява да се омъжи за него. Съвременният исторически анализ обаче разглежда тази любовна история като легендарна литературна разработка. Възможно е зад нея да стои реален политически брак, чрез който Самуил е укрепил влиянието си над Дукля, но не можем да знаем какви са били личните отношения между двамата съпрузи.
За отношенията между Самуил и Агата знаем още по-малко. Не знаем как са се запознали, кога точно са се оженили или какъв е бил бракът им в личен план. Нямаме достоверни сведения и за това какъв е бил Самуил като съпруг или баща в ежедневието. Не можем да знаем дали е бил нежен, строг, ревнив, близък със семейството си или е имал други любовни отношения. Подобни твърдения биха били историческа реконструкция, а не факти.
Следователно, ако се придържаме стриктно към достоверните сведения, можем да кажем, че Самуил е бил женен за Агата, дъщеря на Йоан Хрисилий, и че от този брак са известни поне Гаврил Радомир и Мирослава. Знаем също за още две дъщери без запазени имена и за извънбрачен син. Знаем за брака на Мирослава с Ашот Таронит, както и за сложната връзка между Самуиловия род и Йоан Владимир. За личните чувства и отношения в това семейство обаче почти не разполагаме с преки сведения.
Истината е, че чувствата на Самуил, жената, която е обичал, за семейния му живот знаем удивително малко. Именно там, където писмената история замлъква, започва да говори легендата.
Наред с Агата, останала в историческите хорники, името, което народната памет свързва с любовта на Самуил, е Биляна. Около прочутите Билянини извори край Охрид отдавна се разказва предание за любов между царя и красива девойка с това име. Българското национално радио също отбелязва, че легендата за любовта между цар Самуил и Биляна е запазена около изворите, а Димитър Талев по-късно я превръща в част от художествения свят на своята трилогия за Самуил.
Средновековните извори не ни дават сведения за съществуването на Биляна. В разказите, които са най-близо до времето на Самуил, се срещат имената на неговите деца, военачалници и зетьове, но не и свидетелство за подобна любовна история. Това обаче не доказва, че такава жена никога не е съществувала; показва единствено, че не можем да представим легендата като удостоверен исторически факт. Именно тази неизвестност я прави толкова привлекателна – тя е част от онзи човешки живот на средновековния владетел, който документите почти никога не записват.
От старите разкази все пак се вижда, че в двора на Самуил любовта понякога е успявала да се противопостави дори на политиката. Византийският историк Йоан Скилица разказва необикновената история на Самуиловата дъщеря Мирослава и пленения византийски аристократ Ашот Таронит. Мирослава се влюбила толкова силно в пленника, че според хрониста заплашила, че ще сложи край на живота си, ако баща ѝ не разреши да се омъжи за него. Самуил освободил Ашот, позволил брака и впоследствие изпратил двамата в Драч. Това е една от малкото любовни истории около Самуиловия царски двор, която има непосредствена опора в средновековен извор.
Биляна остава извън документите. Може би точно затова е останала толкова силно в народната памет.Охридските извори, които днес носят името Билянини, са реално място и продължават да бъдат сред най-посещаваните природни забележителности около града. С тях постепенно са се преплели различни предания, а името Биляна се е свързало и с известната народна песен „Биляна платно белеше“. Песента е записана още в сборника на братя Миладинови, но самият ѝ текст не разказва любовта на Самуил. В народното въображение обаче мястото, името и образът на владетеля постепенно са се срещнали и са създали една много по-романтична история.
Точно върху тази легенда стъпва и Димитър Талев. Неговият Самуил е не само цар и воин, а човек, който обича, страда и прави трудни лични избори, каквито летописите не записват. Втората част на трилогията носи заглавието „Пепеляшка и царският син“, а целият роман-летопис съзнателно запълва празнините между известните исторически събития с човешки съдби и художествено въображение.
Може би никога няма да узнаем дали край водите на Охрид действително е живяла Биляна, която е обичала Самуил и е била обичана от него. Историците трябва да оставят този въпрос отворен. Но легендите имат различна задача от хрониките. Те запазват онова, което хората искат да помнят – че и зад короната е имало човек, в който е биело чувствително сърце, че дори около един от най-трагичните български владетели народът е пожелал да съхрани разказ за любов. И може би затова след повече от хиляда години край Охрид продължава да звучи името Биляна. То не е доказателство от летопис. То е част от паметта – от онова особено пространство, в което историята свършва, а легендата започва.
